اتصل بوليفار في دراسته اتصالاً وثيقاً بالفلسفة، ويعتبر جان جاك روسو أبرز من تأثر فيهم، وغرست أفكاره في شخصيته، عشق في شبابه حياة الترحال إلى مختلف دول أوروبا، وفي أثناء جولاته التقى بفتاة إسبانية سلبت لب قلبه فتزوجها، ولكنها فارقت الحياة "بعد أقل من سنة بعد عودتهما إلى كاراكاس"، وكأن الموت يخطف منه المقربين من قلبه دوماً، فحزن عليها حزناً كبيراً، فيعود سيمون بوليفار لحياة الترحال قاصداً فرنسا، وهناك حصل اللقاء الغريب بين سيمون وبين العالم الألماني كما ذكرنا آنفاً، وكانت لتلك الهمسات صدى عجيب فلقد غيّرت تقاسيم ملامح وطن سيمون المحتل، ففي عام 1807م رسم سيمون المخطط الذهني المتقن في فنزويلا للتآمر على السلطات الإسبانية المسيطرة والتي تحكم بلاده، حيث كانت خريطة أفكاره الأولى تتطلب الانضمام إلى مجموعة من الوطنيين  استطاع بمساندتهم عام 1811م " الإطاحة بالحاكم الإسباني " فنسينت دي إمبران" وإقامة حكم عسكري.

وعلى أنغام الانتصار قاد بوليفار الجيش الوطني عام 1813م ، واستطاع قطف الحلم الكبير المستحيل بالاستيلاء على كاراكاس من الاحتلال الإسباني، والذين أخضعوا البلاد لسطوتهم بعد استسلام "فرانسيسكو  دي ميراند" والذي كان قائداً لبوليفار، فبدأت القلوب تلتفت بإعجاب لبوليفار، فأصبح الحاكم المطلق للبلاد، ومن أسباب هذا الانتصار التاريخي أن بوليفار قد رأى بأن بلاده محتلة بسبب الانقسام  السلبي لفنزويلا، لذا أسس جيشاً وطنياً دخل فيه كاراكاس منتصراً بعد ست معارك سحق فيها الأسبان بجدارة، حتى منحه شعب فنزويلا لقب "المحرر" إلا أن ألحان النصر سرعان ما لطخت بالشوائب، فقد وضع بوليفار حكماً دكتاتورياً قاسياً ضد معارضيه فاندلعت الحرب الأهلية، وبدأ العدو الإسباني يبصر هذه الأحداث بعناية واعتبرها لصالحه، فبدأ العدو يُحكم قبضته بإحكام على كاراكاس حتى احتلوها، وتم ترحيل بوليفار قسراً من فنزويلا إلى منطقة عرفت الآن باسم "كولومبيا" واستطاع سيمون هنا قيادة القوة الكولومبية فاحتل "بوجوتا " عام 1814م، ولكن توالت فيما بعد هزائمه السوداء الخائبة لافتقاره إلى المؤن والرجال، فأجبر على الفرار إلى جامايكا، واستطاع في "هاييتي" تكوين قوة اتجه بها نحو فنزويلا عام 1816م محققاً انتصاراته الجديدة بالاستيلاء على "أنجو ستوارا" المعروفة حالياً باسم (هايتي بوليفار)، وتم اختيار بوليفار هناك الحاكم المطلق للبلاد.

وفي عام 1819م اتجه بوليفار إلى الجنوب وفي ذهنه رؤية خضراء لسحق الأعداء، حتى أن صفحات التاريخ تقول: بأن هجومه هذا من أكثر الحملات جرأة في تاريخ الحملات العسكرية" حيث قام بجمع جيشاً صغيراً لا يزيد عن 2500 رجلاً عبروا بصلابة الطرق الضيقة، الصغيرة في الأجواء الممطرة، وتخطوا الصعاب باجتيازهم البحيرات والجبال، في حين أن الأسبان يؤكدون أن فكرة العبور على تلك الطرق مستحيلة، حتى تمكن بوليفار من هزيمة الأسبان في بوياكا محرراً بذلك منطقة كولومبيا.

وبدأت أحلام المحرر تنمو في مخيلته شيئاً فشيئاً فيعود إلى  "أنجوستورا" ليصبح قائداً للكونجرس الذي يشرف على تنظيم جمهورية كولومبيا الكبرى، والتي كانت تضم في بادئ الأمر الدول المعروفة حالياً باسم (كولومبيا، وفنزويلا).

وفي عام 1821م اختارت بنما القرار الحاسم في الانضمام  إلى الجمهورية، فلاقى بوليفار التأييد الشعبي العظيم حتى أصبح الرئيس الأول للجمهورية في 17 ديسمبر عام 1819م، وتوالت انتصاراته ضد الأسبان في كارابوبو في فنزويلا في 14 يونيو عام 1821م، ثم أدار وجهه للإكوادور فضمها إلى جمهورية كولومبيا الجديدة، وهنا يتم الإعلان عن اختيار بوليفار الحاكم المطلق في بيرو عام 1824م، وبالتالي يعتبر المحرر بوليفار أبرز عسكري بأوروبا كلها  يعرض عليه العرش لأكثر من مرة، فقد كان في حياته: أول رئيس لكولومبيا، وأول رئيس لكولومبيا الكبرى، وأول رئيس لبوليفيا، وثاني رئيس لفنزويلا، وتاسع رئيس لبيرو).